ТЕОРІЯ БУТЛЕРОВА. ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ.
О. Бутлеров
(задекларував на з’їзді німецьких природодослідників і лікарів у вересні 1861 р. в доповіді «Про хімічну будову речовини»)
Два положення теорії будови органічних сполук:
1. Атоми в молекулах розміщуються не безладно, а в певній послідовності, відповідно до їхньої валентності.
2. Властивості речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу молекул, а й від їхньої хімічної будови.
Речовини, що подібні за будовою та властивостями, але відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька груп атомів –СН2 –, називають гомологами.
Речовини з однаковим складом молекул, але різною хімічною будовою, а отже, і різними властивостями, називають ізомерами.
Значення теорії будови органічних сполук.
Теорія пояснила факти, які раніше не були підтверджені наукою, і стала ключем до з’ясування суті будови органічних речовин і взаємозв’язків, що утворюються між їхнім складом, будовою та властивостями. Це дало поштовх до розвитку органічної хімії як науки. Дещо пізніше було досліджено, що явище ізомерії властиве й неорганічним речовинам, а взаємозв’язок між складом, будовою та властивостями поширюється на всі хімічні сполуки. Положення теорії будови органічних сполук про взаємозв’язок складу, будови та властивостей речовин застосовують у виробничій практиці для створення нових речовин із певними характеристиками.
Завдання:
1.Визначте, які з речовин, поданих формулами, належать до гомологів метану: С3Н6 , С2Н6 , С2Н4 , С5Н12, С7Н14, С9Н16, С8Н18, С10Н22, С3Н8 , С2Н2 . Відповідь обґрунтуйте.
2. Напишіть структурні формули трьох ізомерів пентану й поясніть, чим вони подібні та чим відрізняються одна від одної.
1. Атоми в молекулах розміщуються не безладно, а в певній послідовності, відповідно до їхньої валентності.
2. Властивості речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу молекул, а й від їхньої хімічної будови.
Речовини, що подібні за будовою та властивостями, але відрізняються одна від одної за складом молекул на одну або кілька груп атомів –СН2 –, називають гомологами.
Речовини з однаковим складом молекул, але різною хімічною будовою, а отже, і різними властивостями, називають ізомерами.
Значення теорії будови органічних сполук.
Теорія пояснила факти, які раніше не були підтверджені наукою, і стала ключем до з’ясування суті будови органічних речовин і взаємозв’язків, що утворюються між їхнім складом, будовою та властивостями. Це дало поштовх до розвитку органічної хімії як науки. Дещо пізніше було досліджено, що явище ізомерії властиве й неорганічним речовинам, а взаємозв’язок між складом, будовою та властивостями поширюється на всі хімічні сполуки. Положення теорії будови органічних сполук про взаємозв’язок складу, будови та властивостей речовин застосовують у виробничій практиці для створення нових речовин із певними характеристиками.
- Багатоманітність органічних сполук, явища ізомерії та гомології зумовлені особливостями будови атомів Карбону.
- Будова карбонового ланцюга (скелета) й характеристичні групи – важливі чинники, що зумовлюють фізичні й хімічні властивості будь-якої органічної сполуки.
- Класифікація органічних сполук ґрунтується на теорії хімічної будови.
- Органічні сполуки класифікують за елементним складом, будовою карбонового ланцюга, наявністю в ньому ординарних (простих) і кратних зв’язків та за характеристичними групами.
Завдання:
1.Визначте, які з речовин, поданих формулами, належать до гомологів метану: С3Н6 , С2Н6 , С2Н4 , С5Н12, С7Н14, С9Н16, С8Н18, С10Н22, С3Н8 , С2Н2 . Відповідь обґрунтуйте.
2. Напишіть структурні формули трьох ізомерів пентану й поясніть, чим вони подібні та чим відрізняються одна від одної.
ВУГЛЕВОДНІ
У залежності від будови розрізнюють:
-- ациклічні (аліфатичні) вуглеводні, в молекулах яких атоми утворюють лінійні або розгалужені ланцюги,
-- ізоциклічні, (карбоциклічні) вуглеводні, молекули яких являють собою цикли (кільця) трьох і більше атомів С.
Аліфатичні вуглеводні, у свою чергу, поділяють на дві підгрупи: на насичені вуглеводні, в молекулах яких атоми вуглецю зв’язані між собою лише простими одинарними зв’язками, і на ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між атомами вуглецю є подвійні і потрійні зв’язки.
Алканами, або аліфатичними насиченими вуглеводнями, називаються сполуки з відкритим (нециклічним) ланцюгом, у молекулах яких атоми вуглецю сполучені між собою σ-зв’язком.
Атом вуглецю в алканах знаходиться в стані sp3-гібридизації. Алкани утворюють гомологічний ряд, в якому кожен член відрізняється на постійну структурну одиницю -СН2-, що називається гомологічною різницею. Загальна формула алканів –СnН2n+2, а найпростіший представник - метан СН4.
З бутану С4Н10 для алканів виникає структурна ізомерія, наприклад: 
Атом вуглецю в алканах, залежно від кількості інших атомів вуглецю, з якими він сполучений, буває первинний, вторинний, третинний та четвертинний, наприклад:
Первинний атом вуглецю сполучений тільки з одним суміжним атомом вуглецю, вторинний — з двома і т.д.
2. Якщо одна і та сама алкільна група зустрічається більше одного разу, то в назві перед нею ставлять помножуючі префікси ди- (перед голосною ді-), три-, тетра- тощо і позначають цифрою кожний алкіл окремо, наприклад:
4. Дегідрогенізація (дегідрування) алканів:
5. Галогенування (Cl2, Br2):
Для алканів крім структурної існує конформаційна ізомерія і починаючи з гептану - енантіомерія:
Структура алканів нелінійна, і її ланцюги зберігають валентні кути sр3-гібридних орбіталей атомів вуглецю:
Первинний атом вуглецю сполучений тільки з одним суміжним атомом вуглецю, вторинний — з двома і т.д.
Номенклатура алканів
Номенклатура IUPAC включає певні положення і правила, згідно з якими будуються назви алканів.
У назвах алкілів використовуються префікси н-, втор-, ізо, трет-, нео.Так, н- означає нормальну (нерозгалужену) будову вуглеводневого ланцюга і часто не вживається; втор- застосовують лише для вторинного бутилу; трет- означає алкіл третинної структури; ізо -розгалуження на кінці ланцюга; нео використовують для алкілу з четвертинним атомом вуглецю від неопентану С(СН3)4. Префікси ізо і нео пишуться разом, а н-, втор- і трет- через дефіс (рисочку). Префікс трет- застосовується лише для залишків бутану і пентану С4 і C5 нео - для залишку С5, ізо - для залишків С3-С6.
Номенклатура розгалужених алканів заснована на таких основних правилах:
1. Для побудови назви вибирають найдовший ланцюг атомів вуглецю й нумерують його арабськими цифрами (локантами), починаючи з того кінця, ближче до якого розміщений замісник, наприклад:
3. Якщо в бокових відгалуженнях головного ланцюга розміщені різні алкіли-замісники, то їх перераховують за алфавітом (при цьому помножуючі префікси ди-, метра- тощо, а також префікси н-, втор-, трет- не беруться до уваги), наприклад:
Методи одержання
Промислові методи
1. У промислових умовах насичені вуглеводні з довжиною ланцюга до одинадцяти атомів Карбону отримують звичайно наступними методами:
• фракційна перегонка нафти;
• переробка природного газу;
• гідрогенізація вугілля (при нагріванні і під тиском):
nC + (n+1)H2 = CnH2n+2
2. Синтез Фішера–Тропша (при нагріванні в присутності Ni):
nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O
Лабораторні методи
1. Гідроліз карбіду алюмінію:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
2. Декарбоксилювання:
СН3СООNa + NaОН → CH4 + Na2CО3
3. Синтез Вюрца:
2СН3Сl + 2Na → C2H6 + 2NaCl
4. Гідрування (гідрогенізація) алкенів (при нагріванні і в присутності каталізатору):
СН3-СН=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
Хімічні властивості
1. Реакції окиснення:
- горіння:
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 = nCO2 + (n+1)H2O
- отримання синтез-газу (промисловий метод) (при нагріванні до 1400):
2CH4 + O2 = 2CO + 4H2
- отримання формальдегіду:
2. Піроліз метану
- промисловий метод отримання сажі і водню:
CH4 = C + 2H2
- промисловий метод отримання ацетилену:
2CH4 = C2Н2 + 3H2
3. Крекінг алканів:
4. Дегідрогенізація (дегідрування) алканів:
5. Галогенування (Cl2, Br2):
Немає коментарів:
Дописати коментар