ТЕМА 2

Вуглеводні утворюють гомологічні ряди. У природі вуглеводні зустрічаються в рідкому, твердому і газоподібному стані. У розсіяному вигляді присутні в атмосфері, воді, (кероген), в концентрованому — у покладах вугілля, нафти, газу, газогідратів.

Ненасичені вуглеводні в природних умовах є відносно нестабільними сполуками і тому практично не зустрічаються у складі горючих корисних копалин. Серед ненасичених вуглеводнів слід зазначити продукти полімеризації ізопрену (наприклад: природний поліізопрен, терпени), що виконують в живих організмах різноманітні біологічні функції.

Їх також називають етиленовими вуглеводнями, або олефінами. Назва олефін (від франц. gaz olefiant - олієподібний газ) виникла ще в XVIII ст. від назви оліїстої на вигляд сполуки СН2С1-СН2СІ - “олії голландських хіміків”, що була отримана при взаємодії етилену з хлором.

Алкени утворюють гомологічний ряд формули СnН2n. Родоначальник ряду - етен (етилен) СН2=СН2.

За номенклатурою IUРАС назви алкенів утворюють від назв відповідних алканів заміною закінчення -ан на -єн. 

Головний ланцюг обов’язково повинен включати подвійний зв’язок, і його нумерацію починають з того кінця, ближче до якого розташований подвійний зв’язок. Положення останнього в ланцюгу молекули позначають цифрою - положенням вуглецевого атома, біля якого він знаходиться. Цю цифру прийнято ставити перед назвою головного ланцюга, але дозволяється і після суфікса -єн.

Структурна ізомерія алкенів пов’язана не тільки з розгалуженням вуглецевого скелета, але і з положенням подвійного зв’язку. Тому кількість структурних ізомерів для алкенів більша, ніж для алканів. Так, для гексену відомо 13 структурних ізомерів, для гептену - 27, у той час як для насиченого гексану - лише 5 структурних ізомерів, а для іншого алкану гептану - 9.

Крім структурної ізомерії для алкенів характерна також геометрична (Z, Е) ізомерія. Так, 2-6утен існує у вигляді цис- (а) і транс-ізомерів (б), які відрізняються значеннями фізичних констант.

Методи одержання алкенів

Промислові методи

1. Крекінг алканів нафти

 

Лабораторні методи

1. Дегідратація спиртів:

 

2. Відщеплення галогенів від  дигалогенопохідних алканів:

 

3. Гідрування алкінів:

 

Хімічні властивості алкенів

1. Реакція гідрування:

 СН2=СН2+Н2-----СН3-СН3

2. Реакція Вагнера (окиснення перманганатом Калію у лужному середовищі):

 

3. Реакції окиснення перманганатом Калію  у кислому середовищі:

4. Реакції приєднання галогеноводнів:

Правило Марковнікова: У результаті приєднання галогеноводнів до несиметричних алкенів Гідроген приєднується до найбільш гідрогенізованого атому Карбону.

 

5. Реакції приєднання галогенів:

6. Реакції приєднання води (за правилом Марковникова):

7. Реакції полімеризації

Алкінами, або ацетиленовими вуглеводнями, називаються сполуки, які містять один або більше потрійних зв’язків.

Алкіни з одним таким зв’язком утворюють гомологічний ряд загальної формули СnН2n-2, родоначальником ряду є ацетилен

За номенклатурою IUPAC алкіни називають, замінюючи в алканах закінчення -ан на -ин (ін). Головний вуглецевий ланцюг повинен включати потрійний зв’язок, навіть якщо він не найдовший. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, ближче до якого знаходиться потрійний С=С-зв’язок. За раціональною номенклатурою алкіни називають як похідні ацетилену. Назви залишків алкінів утворюють шляхом додавання закінчення -іл до назви вуглеводню:

Ізомеризація алкінів пов’язана з положенням потрійного зв’язку та розгалуженням вуглеводневого ланцюга. Загальна кількість ізомерів для алкінів більша, ніж для відповідних алканів, але менша порівняно з алкенами.

Методи одержання алкінів

Промислові методи отримання ацетилену

1. Гідроліз ацетилениду (карбіду) кальцію:

2. Піроліз метану:

Лабораторні методи

1. Отримання з дигалогенпохідних:

2. Отримання через галогенпохідні і ацетиленид натрію:

R-Cl + NaC≡CH → R-C≡CH + NaCl

Хімічні властивості алкінів

1. Приєднання галогенів (Cl2, Br2):

2. Приєднання галогеноводнів (HCl, HBr) за правилом Марковнікова:

3. Гідрогенізація:

4. Реакція Кучерова (реакція приєднання води):

5. Реакція Реппе (тримеризація ацетилену):

6. Димеризація ацетилену з утворенням вінілацетилену:

7. Реакції утворення ацетиленідів:

Питання для актуалізації опорних знань

1.     Які сполуки називають насиченими?

2.     Дайте визначення поняттю «номенклатура».

3.     Дайте визначення поняттю «ізомерія».

4.     Дайте визначення поняттю «крекінг».

5.     Дайте визначення поняттю «дегідратація».

6.     Дайте визначення поняттю «гідрування».

7.     Дайте визначення поняттю «гідратація».

8.     Дайте визначення поняттю «полімеризація».

9.     Які сполуки називають ненасиченими?

10.  Дайте визначення поняттю «гібридизація».

11.  Дайте визначення поняттю «гідроліз»

12.  Дайте визначення поняттю «піроліз».

13.  Сформулюйте правило Марковнікова.