Загальна
формула насичених одноатомних спиртів CnH2n+1ОН
Спирти — органічні сполуки, що містять одну або кілька характеристичних (функціональних) гідроксильних груп OH, сполучених
з вуглеводневим замісником.
Спирти поділяють на одноатомні й багатоатомні (інколи з уточненням: двохатомні (дві -ОН групи), трьохатомні ( три -ОН групи) тощо).
НАПРИКЛАД: етанол С2Н5ОН або етандіол С2Н5(ОН)2
В характеристичній
гідроксильній групі ОН спільна електронна пара між атомами Гідрогену
й Оксигену, зміщена до Оксигену. Внаслідок цього на атомі Оксигену виникає частковий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — частковий позитивний. Взаємне притягання різнойменних часткових зарядів двох молекул спирту забезпечує утворення міжмолекулярного водневого зв’язку.
Фізичні властивості. ВІДЕО
Спирти суттєво відрізняються від вуглеводнів за властивостями через наявність у їхніх молекулах характеристичної групи ОН, а між молекулами — водневого зв’язку. Серед спиртів немає газів. Так, насичені одноатомні спирти від С1 до С10 за звичайних умов мають рідкий агрегатний стан і специфічний запах. Усі інші насичені одноатомні спирти — тверді речовини без запаху.
Густина спиртів менша від одиниці, тобто вони легші за воду. Наявність водневих зв’язків сприяє розчинності спиртів у воді, тоді як усі алкани — в ній нерозчинні.
Порівняйте: температура кипіння етану дорівнює –88,3 °С, а етанолу +78,5 °С. Здатність спиртів розчинятися у воді зменшується зі збільшенням вуглеводневого замісника. Так спирти від С1 до С3 змішуються з водою в будь-яких відношеннях, спирти від С4 до С10 погано розчиняються у воді.
Асоціація молекул спиртів за рахунок виникнення водневих
зв’язків є причиною того, що навіть нижчі спирти — рідини з порівняно високою температурою кипіння.
Асоціація молекул спиртів за рахунок виникнення водневих
зв’язків є причиною того, що навіть нижчі спирти — рідини з порівняно високою температурою кипіння.
Ізомерія
насичених одноатомних спиртів зумовлена порядком сполучення атомів Карбону та місцем розташування характеристичної групи в молекулі.
насичених одноатомних спиртів зумовлена порядком сполучення атомів Карбону та місцем розташування характеристичної групи в молекулі.
Номенклатура
насичених одноатомних спиртів.
1. Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з характеристичною групою ОН.2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменших локантів для характеристичної групи.3. Визначають локанти й назви замісників, якщо вони наявні в головному ланцюзі.4. Складають повну назву спирту, записуючи її в такій послідовності:
1. Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з характеристичною групою ОН.2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменших локантів для характеристичної групи.3. Визначають локанти й назви замісників, якщо вони наявні в головному ланцюзі.4. Складають повну назву спирту, записуючи її в такій послідовності:
Локанти замісника (-ів) + кількість замісників + назва замісника (-ів) + назва
алкану + локант групи ОН і суфікс -ол
ПРИКЛАД 1: 2,3,3-триметилбутан-1-ол
ПРИКЛАД 2:
СН2-СН-СН2
│ │ │
ОН ОН ОН
пропан-1,2,3-триол
Якісна реакція на багатоатомні спирти (гліцерол)
гліцерол + Cu(OH)2
Добування етанолу.
Існують різні способи добування етанолу.
1. Гідратація етену.
Це промисловий спосіб одержання етанолу. Реакцію проводять за температури 300 °С і тиску 7 МПа за участю каталізатора ортофосфатної кислоти.
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
2. Спиртове бродіння глюкози.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑.
Це також промисловий спосіб виробництва етанолу. Реагент для бродіння отримують з різної сировини (залежить від подальшого використання етанолу). Для технічних цілей сировиною служить деревина, для харчових і медичних — харчова сировина (зерно пшениці, кукурудзи, плоди винограду тощо).
Добування етанолу з харчової сировини — це біохімічна реакція, для якої потрібні дріжджі (одноклітинні гриби). Під впливом ферментів, які виділяють дріжджі, відбувається реакція.
Хімічні властивості етанолу.
1. Повне окиснення, або горіння.
С2Н5ОН + 3О2→2СО2↑ + 3Н2О;
∆Н = –1366,73 кДж
калій етанолятгліцерол + Cu(OH)2
Добування етанолу.
Існують різні способи добування етанолу.
1. Гідратація етену.
Це промисловий спосіб одержання етанолу. Реакцію проводять за температури 300 °С і тиску 7 МПа за участю каталізатора ортофосфатної кислоти.
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
2. Спиртове бродіння глюкози.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑.
Це також промисловий спосіб виробництва етанолу. Реагент для бродіння отримують з різної сировини (залежить від подальшого використання етанолу). Для технічних цілей сировиною служить деревина, для харчових і медичних — харчова сировина (зерно пшениці, кукурудзи, плоди винограду тощо).
Добування етанолу з харчової сировини — це біохімічна реакція, для якої потрібні дріжджі (одноклітинні гриби). Під впливом ферментів, які виділяють дріжджі, відбувається реакція.
Хімічні властивості етанолу.
1. Повне окиснення, або горіння.
С2Н5ОН + 3О2→2СО2↑ + 3Н2О;
∆Н = –1366,73 кДж
Етанол згорає
швидко, синім полум’ям з виділенням теплоти, реакція екзотермічна.
2. Часткове окиснення. ВІДЕОДОСЛІД
Продуктом часткового окиснення етанолу є альдегід.
С2Н5ОН + СuО → СН3СНО + Сu+Н2О
3. Дегідратація.
Внутрішньомолекулярна дегідратація відбувається в присутності концентрованої сульфатної кислоти і за нагрівання вище 140 °С:
СН3СН2ОН → СН2=СН2 + Н2О
Міжмолекулярна дегідратація. Відщеплення води відбувається від двох молекул спирту за температури 130–140 °C. Утворюється оксигеновмісна органічна речовина класу етерів (простих ефірів).
СН3-СН2-ОН + НО-СН2-СН3 → С2Н5-О-С2Н5 + Н2О
4. Взаємодія з активними металами. ВІДЕОДОСЛІД
2С2Н5ОН + 2K → 2С2Н5ОK + Н2↑
5. Взаємодія з гідроген галогенідами. ВІДЕОДОСЛІД
С2Н5ОН + НІ → С2Н5І + Н2О
Реакція каталізується концентрованою сульфатною кислотою H2SO4 і найактивніше відбувається з гідроген йодидом.
Немає коментарів:
Дописати коментар