ФЕНОЛ

Фенол — органічна сполука, у молекулах якої гідроксильна група OH сполучена безпосередньо з бензеновим кільцем. 

Молекулярна формула фенолу — C6H5ОН. 
Вона свідчить про наявність у молекулі речовини залишку молекули бензену С6Н5-, що зветься феніл, і характеристичної гідроксильної групи —ОН.

Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук. 

У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:

1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов'язані нехарактерні для спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти


2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення. 

Фізичні властивості фенолу. ВІДЕО
Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом. Контактуючи з повітрям, безбарвні кристали окиснюються й набувають рожевого забарвлення.
Фенол — отруйна речовина. Розчинність фенолу у воді обмежена, проте збільшується за нагрівання. Він добре розчиняється в багатьох органічних розчинниках, має антисептичні й дезінфікувальні властивості.

Мінімальна доза фенолу може спричинити чхання, кашель, головний біль. Отруєння фенолом призводить до ураження нервової системи людини. Тому неприпустиме потрапляння фенолу в середину організму. У хімічних лабораторіях з фенолом працюють у захисних рукавицях та у витяжній шафі.

Одержання фенолу через бромбензол (t, FeBr3)
С6Н6 + Br2 → С6Н5Br + HBr
С6Н5Br + KOH → C6H5OH+ KBr

Хімічні властивості фенолу. 
Наявність характеристичної групи ОН зумовлює подібність властивостей фенолу і спиртів. Але фенол виявляє більшу реакційну здатність завдяки підвищеній рухливості Гідрогену характеристичної групи.
1. Взаємодія з лужними металами. ВІДЕО ДОСЛІД
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑  - реакція заміщення
                               натрій фенолят 
2. Взаємодія з лугами. ВІДЕО ДОСЛІД
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2О
Зверніть увагу, що ця реакція нагадує реакцію нейтралізації кислоти лугом. Тож фенол поводиться як кислота. Звідси походить його тривіальна назва — карболова кислота.

Властиві реакції за участю бензенового кільця
3. Взаємодія з бромною водою. ВІДЕО ДОСЛІД

Взаємодія з бромом, розчиненим у воді, відбувається за кімнатної температури з утворенням білого осаду 2,4,6-трибромофенолу (якісна реакція на фенол!)
Розглянута реакція заміщення відрізняється від реакції заміщення між бензеном і бромом. По-перше, умовами проведення, по-друге, продуктом реакції.
4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол!)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору.
ВІДЕО ДОСЛІД

ЗАСТОСУВАННЯ

Фенол та його гомологи застосовують як антисептичні й бактерицидні засоби, що зумовлено їхньою здатністю викликати денатурацію білків, створювати несприятливі умови для розвитку хвороботворних мікроорганізмів. Для дезінфекції
предметів домашнього й лікарняного вжитку, хірургічних інструментів застосовують водні розчини з масовою часткою фенолу 3–5 %. Як антисептик фенол уперше використали в хірургії 150 років тому. Нині в аптеках відпускають ліки з вмістом фенолу — «Орасепт» і «Фукорцин», ними лікують захворювання горла, спричинені хвороботворними мікроорганізмами. Похідні фенолу входять до складу парацетамолу. Його пігулки призначають для лікування грипу та застуди. Фенол убиває не лише шкідливі мікроорганізми. Потрапляння фенолу в довкілля згубно діє на флору й фауну. Тому необхідно охороняти природу від промислових відходів, що містять фенол.